Bobadilla futbol kariyerine Paraguay`da Cerro Porteí±o kulübünde başlamış, ardından Arjantin`in Gimnasia y Esgrima de La Plata kulübüne transfer olmuştur. Paraguay`a Libertad kulünde 2006 yılının ortasına kadar oynamak üzere dönmüş, sonra da Arjantin`de Boca Juniors takımı ile anlaşmıştır.
Bobadilla, 2006 FIFA Dünya Kupası`nda Paraguay milli takımında ilk etapta yedek olarak yer almıştır. Paraguay`ın ilk maçında sakatlanan birinci kaleci Justo Villar`ın yerine geçmiş ve turnuva boyunca takımının en başarılı oyuncuları arasında yer almıştır. Bu sayede Arjantin`in Buco Juniors takımına 2006/2007 sezonu için transfer olmuştur.2007 sezonunda Trabzonspor ile transfer görüşmelerine başlamış olup Trabzonspor`un yeni sezonda muhtemel kalecisidir.Trabzon yönetiminin transferi kapatmış olduklarını açıklamasının hemen ardından Galatasaray da bu oyuncuyla ilgilenmeye başlamıştır
2006 FIFA Dünya Kupası, Paraguay Spor Portalı