Cygwin, Microsoft Windows işletim sistemi üzerinde çalışan ve tamamen özgür kodlardan oluşan bir UNIX simülatörüdür.
Cygwin programları kurulu bir Windows işletim sisteminde UNIX ve linux programlarının çoğunu çalıştırmak mümkündür. Cygwin`in ana amacı da UNIX, linux, BSD veya benzeri POSIX tabanlı sistemlerde yer alan yazılımların Windows işletim sisteminde çalışmasını sağlamaktır. Tamamen özgür olan Cygwin programları, Red Hat firması çalışanlarının gönüllü katılımları ile sürekli güncellenmektedir.
Cygwin projesi 1995 yılında Amerikalı ``Cygnus Solutions`` şirketinde görev yapmakta olan bilgisayar mühendisi Steve Chamberlain tarafından başlatılmıştır. Chemberlain`in Windows NT ve Windows 95 işletim sisteminde obje dosyası formatında COFF kullanıldığını fark etmesi ve GNU`nun halihazırda hem x86 hem de COFF formatlarını ve newlib C kütüphanesini desteklediğini bilmesi Cygwin projesinin doğmasına yol açmıştır.
Chamberlain GCC`yi yeniden yönlendirerek POSIX tabanlı bazı programların kodlarını derlemiş ve bunların Windows işletim sisteminde sorunsuz olarak çalışmasını sağlamıştır. Proje, 1996 yılından itibaren diğer yazılım uzmanı mühendislerin de katılımı ile kısa sürede duyularak başarılı olmuştur. Cygwin sistemi, 1998 yılından itibaren web sitesi üzerinden isteyenlere ücretsiz olarak dağıtılmaktadır.
