'ta başlayan Charles, sırasıyla Leicester City, Derby County, Aston Villa, Benfica, West Ham United ve Birmingham City formalarını giydi. 2000'de futbol hayatını noktaladı. Kişisel yaşamı Charles, futbol hayatını sonlandırdıktan sonra alkolizm problemiyle mücadele etti. Bunun yanında ilki alkollü araç kullanmaktan, ikincisi ise olayın ardından kendisine verilen elektronik künyeyi, tatil için gitmeyi planladığı Costa del Sol'a hareket edeceği sırada kesmesinden dolayı olmak üzere iki kez hapse girdi. Eylül 2005'te ise, Derbyshire'ın kuzeydoğusunda yer alan bir taksi durağında bir kadına saldırdığından tutuklandı. Duruşmasına alkollü gelmesinden ötürü mahkeme tarafından suçlu bulundu. Sonradan yapılan açıklamalar neticesinde alkol problemi çektiği belirtildi. Duruşmalar sonucunda kamu hizmeti cezasına çarptırıldı. == Başarıları Nottingham Forest * Full Members Cup: 1992
