Princeton Üniversitesi`nde 1881-1883 arasında doğa bilimleri asistanlığı, 1883-1890 arasında da karşılaştırmalı anatomi profesörlüğü yapan Osborn, bu dönemdeki çalışmalarını beyin anatomisi üzerinde yoğunlaştırdı.Daha sonra New York`a geçerek Columbia Üniversitesi`nde 1891-1896 arasında biyoloji, 1896-1935 arasında da zooloji profesörlüğü yaptı.Ama zamanının büyük bölümünü Amerika Doğa Tarihi Müzesi`ndeki çalışmalarına ayırdı.1891-1910 arasında, müzede bir memeliler (daha sonra omurgalılar) bölümü kurdu, 1908-1935 arasında da müzenin yöneticiliğini yaptı.Bu dönemde müzede dünyanın en geniş omurgalılar fosilleri koleksiyonunu oluşturdu.Ayrıca paleontolojiyi halka tanıtmaya yönelik çeşitli çalışmalar yaptı.
Başlıca Yapıtları
- ``From the Greeks to Darwin`` (1894; Yunanlılardan Darwin`e)
- ``The Age of Mammals`` (1910; Memeliler Çağı)
- ``Origin and Evolution of Life`` (1917; Yaşamın Kökeni ve Evrimi)