Leopold Hawelka bir Bohemyalı ayakkabıcının oğlu olarak doğdu. 1925 yılında, 14 yaşındayken Viyana`ya taşındı ve Restaurant Deierl`de çalışmaya başladı. Orada gelecekteki eşi Josefine Danzberger`le ve gastronomi sanatıyla tanıştı. 1936 yılında Josefine ile evlendi ve bir gün sonra da eşiyle birlikte Cafe Alt Wien`i açtı. Evlilikleri 22 Mart 2005`te Josefine Hawelka`nın ölümüne kadar 70 yıl sürdü.
1939 yılında çift Dorotheergasse`deki bugünkü Cafe Hawelka`ya taşındı. Ancak sonbaharda Leopold Hawelka askere alındığı için kahvehane kapanmak zorunda kaldı. Cafe Hawelka 1945 Eylül ayında yeniden açıldı ve kısa sürede sanatçıların buluşma yeri oldu. Bunda Leopold Hawelka`nın sanata olan düşkünlüğünün de önemli bir etkisi oldu.
Hawelka, 80 yaşında başarılarından dolayı fahri ticari danışman ünvanıyla ödüllendirildi.