Yumrukları kadar yasadışı olaylarıyla da anıldı. Dünya Boks Konseyi (WBC) ve Dünya Boks Birliği'nin (WBA) ağır sıklet şampiyonluğu unvanlarını elde etti. 1996'da Evander Holyfield'a yenilerek WBA unvanını kaptırdı.
1997'de Evander Holyfield ile yaptığı unvan maçının üçüncü raundunda rakibinin kulağını ısırdığı gerekçesiyle diskalifiye edildi. İki yıl men cezası olan Tyson'ın Ohio eyaletinde ömür boyu boks yapması yasaklandı. Tyson, 1999 yılında tekrar ringlere döndü.
8 Haziran 2002'de Memphis'te, Lennox Lewis ile Mike Tyson arasında yapılan Dünya Ağır Sıklet Boks Şampiyonası karşılaşmasında kazanan taraf Lennox Lewis oldu. Lennox Lewis, karşılaşmada pek varlık gösteremeyen Tyson'ı sekizinci rauntta yenerek Dünya Ağır Sıklet Boks Şampiyonu unvanını korudu. Tyson o maç için hazır değildi ve eski formunda da değildi.Normal şartlarda dövüşselerdi Tyson Lennox Lewis"i çok rahat nakavt ederdi.
31 Temmuz 2004'te Tyson bir "geri dönüş" maçına, Louisville, Kentucky'de İngiliz Danny Williams ile karşılaşmaya gitti. Tyson ilk iki raundu domine etti. Üçüncü raundun başlarında Williams, hileli hareketler yapmaya başladı ve ceza puanları yedi. Dördüncü raundta sürpriz bir şekilde Williams, Tyson'ı nakavt etti. Maç sonrasında Tyson'ın tek bacakla dövüştüğü, diğer bacağının bağlarında bir kopma olduğu açıklandı. Bu Tyson'ın kariyerindeki beşinci yenilgisiydi. Maçtan 4 gün sonra bacağından ameliyat oldu. Menajeri Shelly Finkel, Tyson'ın bacağındaki sorunu yüzünden hasara yol açacak sağ kroşelerini atamadığını belirtti.
Boks tarihinin en iyilerinden ve en asi oyuncusu Mike Tyson, 30 Haziran 1966 yılında Brooklyn'de doğdu. ABD'li boksör, mart 1985'te yaptığı ilk profesyonel maçında rakibini 1. rauntta nakavtla yendi. 22 yaşında dünyanın en büyük boksörleri arasında adı geçmeye başladı ve kısa bir süre sonra Dünya Ağır Siklet Boks Şampiyonluğu'nu kazandı