Sean Penn (d. 17 Ağustos 1960 - Santa Monica, Kaliforniya, Amerika Birleşik Devletleri) 2 en iyi oyuncu Akademi ödülü sahibi sinema oyuncusu ve film yönetmeni olan Penn aynı zamanda sinema tarihinin en iyi oyuncularından biri olarak gösterilir.
Penn, oyunculuk kariyerine 4 Aralık 1974'te Prairie'de Küçük Ev'in 112. bölümünde kısa bir görünümle başladı ve dizi babası Leo Penn tarafından yönetildi. Drama Taps'taki (1981) filminin başlangıcını ve 1980'lerde Ridgemont High'da Hızlı Zamanlar (1982) dahil olmak üzere çeşitli film rollerini takiben Penn, Yakın Mesafede (1986) suç dramasındaki rolleri için kritik ilgi gördü. Berlin Film Festivali'nde ilk Akademi Ödülü adaylığını ve En İyi Erkek Oyuncu ödülünü kazandığı Dead Man Walking (1995) dramasıyla önde gelen aktör olarak tanındı. Penn Woody Allen'ın komedi-draması Sweet and Lowdown (1999) ve drama I Am Sam (2001) için iki Oscar adaylığı daha aldı.Ayrıca Nick Cassavetes tarafından yönetilen She's So Lovely (1997) için Cannes Film Festivali'nde En İyi Erkek Oyuncu Ödülü ve bağımsız film Hurlyburly (1998) ve drama 21 Gram (Venedik Gramer) için Venedik Film Festivali'nde iki En İyi Erkek Oyuncu Ödülü kazandı.
Penn, uzun metrajlı yönetmenlik denemesini The Indian Runner (1991), ardından The Crossing Guard (1995) ve gizem filmi The Pledge (2001) ile çekti. Penn, 11 Eylül saldırılarına yanıt olarak yapılan bir derleme filmi olan 11'09 "01 11 Eylül (2002) 11 bölümden birini yönetti.
Film çalışmalarına ek olarak, Penn, George W. Bush yönetimini eleştirmesi, Küba ve Venezuela Başkanları ile teması ve 2005'te Katrina Kasırgası sonrasında insani çalışmaları da dahil olmak üzere siyasi ve sosyal aktivizmle uğraştı.