İlkokuldan beri tanışan ikili ilk olarak Alis Harikalar Diyarında (Alice in Wonderland) isimli okul oyununda aynı sahneyi paylaştılar. Bu oyunda Simon Beyaz Tavşan, Garfunkel ise Sırıtan Kedi karakterlerini canlandırdı. Grup ilk olarak 1957 yılında Tom & Jerry ismi ile kuruldu ve yine bu isimle ilk hitleri sayılabilecek "Hey Schoolgirl" parçasını çıkardı.
Simon ve Grafunkel adı altında ilk hitleri 1965 yılında çıkadıkları "The Sound of Silence" yapıtıdır. Müzikleri ve isimleri dönemin en önemli sinema filmlerinden The Graduate ile toplumun hafızasına kazındı. İkili kullandıkları kapalı harmoniler ve düzensiz ilişkileri ile hep gündemde kaldılar. Simon and Garfunkel 60`larin en popüler grupları arasındaydılar. En bilindik şarkıları "The Sound of Silence", "Mrs. Robinson," ve "Bridge over Troubled Water" idi. Birden fazla Grammy ödülünün yanısıra "Rock and Roll Hall of Fame" and the "Long Island Music Hall of Fame" ödüllerine de sahip oldular. 2004 yılında Rolling Stone Magazine tarafından tüm zamanların en iyi sanatçıları arasında 40. sırayı almışlardır.
1970`teki ayrılıktan sonra çeşitli etkinliklerde bir araya gelmişlerdir. En önemlisi 500.000 kişi tarafından izlenen 1981 yılındaki Central Park konseridir.
Albümleri
- 1964: ``Wednesday Morning, 3 A.M.``
- 1966: ``Sounds of Silence``
- 1966: ``Parsley, Sage, Rosemary and Thyme``
- 1967: ``The Graduate Original Soundtrack``
- 1968: ``Bookends``
- 1970: ``Bridge Over Troubled Water``
- 1972: ``Simon and Garfunkel`s Greatest Hits``
- 1982: ``The Concert in Central Park``
- 1990: ``Collected Works``
- 1997: ``Old Friends``
- 1999: ``The Best of Simon and Garfunkel``
- 2001: ``The Columbia Studio Recordings ``
- 2002: ``Live from New York City, 1967``
- 2003: ``The Essential Simon and Garfunkel``
- 2004: ``Live on Stage``
Ödüller
- Grammy Ödülleri 1968 - Yılın Şarkısı (Mrs. Robinson)
- Grammy Ödülleri 1968 - Yılın Pop Performansı - Vocal Duo Or Group (Mrs. Robinson)
- Grammy Ödülleri 1970 - Yılın Şarkısı (Bridge Over Troubled Water)
- Grammy Ödülleri 1970 - Yılın Albümü (Bridge Over Troubled Water)
- Brit Ödülleri 1977 - Son 25 yılın en iyi uluslararası albümü (Bridge Over Troubled Water)