14 Aralık 1999
15 Aralık 1999
(*) Sakaryaspor Türkiye Kupasından çekildiği için Bakırköyspor 4. tura yükseldi. 4. Tur Müsabakalar, tek maçlı eleminasyon sistemine göre oynanmıştır. Müsabakayı kazanan takımlar 3. tura yükselmiştir.Tüm maçlar 18-19 Ocak 2000
günleri oynanmıştır.18 Ocak 2000
19 Ocak 2000
Final
Aşamaları } ÇeyrekFinal
} Saffet Akyüz } Hakan Keleş } Tarık Daşgün } Hakan Kutlu } |goller2 = --- |stadyum = Ankara 19 Mayıs Stadı, AnkaraHakem: Sabit Hacıömeroğlu
Seyirci: ---
}} } Mustafa Gürsel } Mame Adama Gueye } |goller2 = } Ufuk Ateş |stadyum = Antalya Atatürk Stadı, Antalya
Hakem: Hamdi Köse
Seyirci: ---
}} } |goller2 = --- |stadyum = Bursa Atatürk Stadı, Bursa
Hakem: Ali Uluyol
Seyirci: ---
}} } |goller2 = } Sergen Yalçın |stadyum = Hüseyin Avni Aker Stadı, Trabzon
Hakem: Oğuz Sarvan
Seyirci: ---
}} Yarı
Final
} Fazlı Ulusal } |goller2 = --- |stadyum = Antalya Atatürk Stadı, AntalyaHakem: Murat Ilgaz
Seyirci: ---
}} } Okan Buruk } Hasan Şaş |stadyum = Ankara 19 Mayıs Stadı, Ankara
Hakem: Erol Ersoy
Seyirci: ---
}} Final } Zafer Demiray } Kamil Çakır } |goals2= } Ümit Davala } Marcio Mandinga dos Santos } Hakan Ünsal } Mehmet Yozgatlı } Hakan Şükür |stadium= Diyarbakır Atatürk Stadı, Diyarbakır Hakem: Metin Tokat }}