Eserleri bugün eskisi kadar okunmamaktadır, fakat hikaye ve denemelerini sevenler çoktur. Onun yazılarından hoşlananların çoğu, eserlerindeki mizah yanında, o zamanki dünya ve olaylar hakkında önemli, doğru açıklamalar bulmalarından kaynaklanmaktadır. Yazar, gençliğinde şiir ve seyahatnamelerden büyük bir zevk alır, okuldan nefret ederdi. Kardeşleri onu 1804 senesinde Avrupa’ya gönderdi. Fransa, İtalya ve İngiltere’yi gördükten sonra 1806’da Amerika’ya geri döndü. Bu seyahat onun bilgi, görgü ve kültürünü daha da arttırdı. 1807 yılında kardeşi ve kayınbiraderiyle Salmagundi adlı dergiyi yayınladı. Bu dergi İngiltere’de çıkan Spectator’ı andıran, içinde deneme ve skeçler bulunan bir peryodiktir.
Irving, İngiltere’de Walter Scott’la tanıştı ve onun tesiriyle Amerikan folkloruna karşı büyük bir ilgi duyarak 1824’te Tales of a Traveller’ı neşretti. İspanya’da da bir süre kaldıktan sonra Amerika’ya döndü ve 1859 senesinde New York’ta öldü.