İlk yılları
Grup, ilk albümleri olan Midget Tossing'i 1997 yılında çıkardı.Sean Mackin, albümdeki bazı şarkılarda yer almasına rağmen hiç bir zaman grupta sürekli bir eleman olarak yer almadı. Fakat, Yellowcad'ın her albümünde şarklarda grubun verdiği mesajlarda etkileri görülmektedir.Midget Tossing ile benzer olan ikinci albümleri Where We Stand'de de Mackin'in katkıları göze çarpar.İkinci albümden sonra, grup elemanlarından Ben Dobson ilgisini kaybettiği gerekçesiyle gruptan ayrılır.Bu ayrılıktan sonra gruba Ryan Key (vokal ve ritm gitar) gruba dahil olarak Ben Dobson'ın yerini alır.Key gruba katılmadan önce Jacksonville'de bölgesel bir grup olan Craig's Brother'da çalmıştır.Key'in gruba dahil olması grup için sadece vokalistin değişmesi anlamında olmamıştır.Grubun stili de hard punk'dan pop punk'a doğru kaymıştır.Tabi bunun sonucunda da dinleyici kitleleri değişmiş,onlar için yeni bir başlanıç olmuştur.2000 yılının ilk aylarında grup Still Standing EP yi kaydetti.Bunun piyasaya kısa bir süre sonra sürülmesinin ardından Todd Clarry gruptan ayrıldı.Bunun sonucunda da Ryan,grupta Ben Dobson'ın Clarry'nin görevlerini sırasıyla üstlendi.Still Standing EP'nin Lobster Records'dan Steve Lubarsky'e gönderilmesinin ardından grup Haziran 2000'de ilk kontratını imzaladı.
3. albüm One for the Kids,Lobster Records'dan bunu takiben 2001'de de The Underdog EP Ramen records'dan çıktı.Bu iki yapımda hayran kitleleri tarafından çok iyi karşılandı.Fakat,The Underdog EPnin çıkmasından kısa bir süre sonra kişisel nedenlerden dolayı Warren Cooke gruptan ayrıldı.Cooke'un ayrılması ile albümün çıkması arasında kalan zamanda albümde yer almayan Powder adlı şarkının klibi çekildi.Grubun sonraki albümü Ocean Avenue'de bu şarkı da yer aldı.Warren Cooke'un yeri de Inspection 12 adlı grupta çalan Pete Mosely tarafından dolduruldu.