Güzel Sanatlar Akademisi`nde İbrahim Çallı ve Hikmet Onat`ın atölyesinde çalıştı. 1927`de Akademinin resim bölümünü bitirince Paris`e gitti. Academie Julien`de Albert Laurens`ın, sonra Andre Lhote`un öğrencisi oldu. 1931`de Türkiye`ye döndü. Kayseri Lisesi`nde, Galatasaray Lisesi`nde resim öğretmenliği yaptı. 1937`de kurulan Resim ve Heykel Müzesi`nin ilk müdürü oldu. 1949`da bu görevi yanında Güzel Sanatlar Akademisi resim galerisi öğretmenliğinde de bulundu. Son görevi Milli Eğitim Bakanlığı Güzel Sanatlar Genel Müdürlüğü idi.
Halil Dikmen, Türkiye`de açılan birçok sergiye katıldı. Bir süre "D" grubuna girdi, grubun bazı sergilerinde eserlerini sergiledi. 1929`da Paris`teki Salon d`Automne`da eserlerini kabul ettiren sanatçı, 1946`da Unesco, 1949`da Venedik yarışmalarına katıldı. Amsterdam (1949), Chicago (1950), Atina (1955), Edinburgh (1958) ve Kıbrıs sergilerine bazı eserlerini verdi.
Türk musikisiyle de ilgilendi. ``İstiklal Savaşı`nda Mermi Taşıyan Kadınlar`` ve ``Giresun`da Fındık Toplayıcıları`` adlı eserleri gerek renk, gerek kompozisyon bakımından ilgi çekicidir.